Midten af forrige århundrede var en brydningstid, en tid med revolutionære tilstande flere steder på det europæiske fastland. I Danmark gik det dog yderst fredeligt til, da enevælden blev afskaffet og Junigrundloven vedtaget i 1849.

Det var også bevægelsernes tid: andelsbevægelsen, skyttebevægelsen og inden for kirke, idræt og skole skete der også omvæltninger. Som man ikke sjældent ser det, var det ofte de samme personer, som var involveret flere steder – og det var også tilfældet i Ollerup.

Ollerup Friskole.
Den 11. november 1867 begyndte Ollerup Friskole sin virksomhed med 7 elever. På dette tidspunkt var der allerede oprettet flere friskoler på Sydfyn, bl.a. i Ulbølle og Egebjerg. En gårdmand i Ollerup, Rasmus Pedersen, Stensgård, var blevet så optaget af Kolds skoletanker, at han gik foran i arbejdet med at få oprettet friskolen i Ollerup. Han var valgmand til landstingsvalgene og kom derved i berøring med foregangsmænd inden for politik såvel som kirke og skole.

Smed Mads Vest gik også ind i arbejdet sammen med Kristen Andersen, der alle tre havde en forstående ven og hjælper i sognepræsten i Ollerup, Pastor J. S. Brandt.

Ydre anledning for oprettelsen.
På tidspunktet for oprettelsen var der for mange børn i Ollerup skole, og derfor kom nogle af børnene fra Skovmarken i Egebjerg Friskole, som var oprettet i 1863. Der var derfor ikke langt fra tanke til handling, da foregangsmændenes ideer blev foreslået på et møde i præstegården 

Den spæde start.
Skolen fik lokaler i et hus i Nordgade, men det er lidt uklart, om det var hos træskomand Hans Bejerholm eller hos kurvemager Jens Thomassen, man lejede sig ind. Planen var i øvrigt, at skolen skulle have til huse i ”Stensero”, et hus, der lå og stadig ligger ved siden af kirken. 

Skolens første lærer var I. P. Nielsen fra Møborg ved Lemvig. Han havde på et tidspunkt stiftet bekendtskab med Kold, og besluttede sig til at arbejde for friskolen. 

Indtil ”Stensero” var færdigindrettet boede han hos Rasmus Pedersen. Da lærer Nielsen i 1875 blev gift måtte der igen en ombygning af ”Stensero” til, men inden da var lærer Nielsen blevet ejer af huset. 

Da lærer Nielsen, grundet sygdom, rejste fra byen, købte gårdejer Jens Ditlev Jensen, Stågerup, ejendommen. Han gav friskolen fri rådighed over skolestuen og den tilhørende lejlighed. 

Arbejdet blev så ført videre, først af lærer Poul Jensen, der beholdt pladsen i 4 år. Derefter af Thomas Hansen Leth indtil året 1894, da han måtte trække sig tilbage på grund af sygdom. Aksel Lund overtog nu posten, men måtte fratræde efter et par års ansættelse. 

Rolig periode.
I 1897 kom så lærer Peder Mouritsen til skolen, der nu kom ind i en rolig periode, idet Mouritsen fortsatte som lærer i 25 år. Han kom med kone og 7 børn og blev fæstet for en løn af 500 kr. om året. For at bøde på den ringe pengeindtægt drev han også lidt landbrug ved Kohaven i Ollerup. I 1902 købte lærer Mouritsen, af børnehjemsbestyrer Rasmus Rasmussen, ejendommen ”Åvang” og flyttede friskolen dertil. Her havde den lokaler indtil 1922.

Gennem årene havde lærer Mouritsen en række skiftende unge lærerinder til hjælp i skolearbejdet. Et par år hjalp sønnen Mourits Mouritsen sin fader og i 1913 kom datteren Anna Mouritsen hjem for at hjælpe til, og hun fortsatte indtil 1922, da den nye skolebygning blev rejst på en grund, som højskoleforstander Lars Bækhøj skænkede til formålet. Samtidig med rejsningen af den ny skole fratrådte lærer Mouritsen efter vel udført gerning gennem 25 år på grund af alder.

Foden under eget bord.
I realiteten bestod der i nogle år to friskoler i Ollerup. I en årrække var der i ”Møllen” ved Ollerup Folkehøjskole holdt skole for børnene fra lærerfamilierne på Skolebakken sammen med børn fra nabolaget. Undervisningen blev varetaget af lærerne ved højskolen. Men da der nu skulle ske en afgørende ændring i Ollerup Friskoles forhold, samledes alle gode kræfter om at føre den gamle friskole videre og give den gode og tidssvarende rammer. 

Friskolekredsen valgte en bestyrelse, hvor malermester I. V. Marquardsen blev formand, mens gårdejer Aksel Larsen, Stokkerødgård, blev formand for det byggeudvalg, der nedsattes. I bestyrelsen indgik endvidere højskolelærer Lars Bækhøj, gårdejer Peder Skov, Ringsbjerg, gårdejer Poul Hansen, Ø. Skerninge, uddeler Rasmus Rasmussen, Ollerup, og gårdejer Jens Laurids Jensen, Stågerup. Der blev udarbejdet vedtægter for friskolekredsen.

Friskolens nye bygning ved Egensevej blev taget i brug i 1922. Den var opført efter tegninger, som arkitekt og bygmester Daniel Rasmussen havde udarbejdet. Byggeudgifterne beløb sig til 39.000 kr., og pengene skaffedes hovedsagelig ved lån hos skolekredsens medlemmer.

Nye skoletanker på Ollerup Friskole.
Som lærerpar ved Ollerup Friskole ansattes nu Astrid og Svend Emborg, der virkede ved skolen indtil 1952 og virkede stærkt.

Svend Emborg var søn af den kendte friskolemand Lauritz Rasmussen, Ringe, og han havde fået sin uddannelse på Silkeborg Seminarium. Astrid Emborg stammede fra Brudager.

De var begge betydelige pædagoger og på flere områder foran deres tid. Med dem fik en række nye skoleideer indpas i den gamle friskole, hvilket i perioder skabte røre i forældrekredsen, der ikke rigtig kunne følge med i det nye. Men sårene heledes hurtigt, og i Emborgs tid nåede skolen en udbredt anerkendelse også ud over landet, idet samarbejdet med Den frie Lærerskole også gav de lærerstuderende mange impulser. Emborg havde i en årrække timer på lærerskolen, og eleverne derfra havde lejlighed til at følge undervisningen på friskolen.

Astrid og Svend Emborg indførte nye, friere arbejdsformer ved skolen. En del af undervisningsmaterialet bl.a. i regning, udarbejdede de selv, og både læsning og regning blev indlært ved hjælp af spil og frit arbejde med bast. Syning og ler indtog stor plads, og børnene kunne i stor udstrækning bestemme, hvad de ville beskæftige sig med; dog skulle de alle f.eks. deltage i at støve klasseværelset af. 

Beskrivelserne af denne skole er alle rosende, og børnetallet holdt sig fra 40 til 60. 

1952-59.
Efter 4 år i et stort skolevæsen ønskede Kirsten og Poul Erik Jessen at være med i en lille skole med nært kendskab til forældrekredsen, og det blev til 7 år på Ollerup Friskole. De tog arbejdet efter Emborgs op og fortsatte det arbejde, der allerede var i gang. Fortællingen blev sat højt, og elevernes egne fortolkninger i ler og tegning m.v. fik en central placering, ligesom deres udarbejdelse af arbejdsbøger til de enkelte emner og fag var et væsentligt led i undervisningen.
I 1954 blev der foretaget en tiltrængt modernisering. Skolen overgik samtidig til at være en selvejende institution med vedtægter, godkendt af undervisningsministeriet.

50`erne var også tiåret, hvor lokalsamfundet blev nedbrudt, og modsætningen mellem land og by udjævnedes. Danmark kom på hjul. Man flyttede fra land til by, og landsbyer ændrede karakter. Også Ollerup og dermed også skolemiljøet. Presset på den lille skole blev større, og en udvidelse blev nødvendig. Denne kom dog ikke før 1960 i Thue Kristensens tid.

Skolen vokser.
D. 1. august 1959 tiltrådte Sonja og Thue Kristensen stillingen som lederpar ved friskolen. I starten af 60érne steg tilgangen til ca. 60 elever og det kneb med pladsen. Et større byggeri blev projekteret og i 1963 stod byggeriet færdigt. En dejlig tilbygning omfattende en gymnastiksal med tilsvarende omklædnings og baderum samt scene og toiletter.

Tilgangen fortsatte og 8 år senere skulle der igen bygges. Elevtallet var nu på 85 og med 18 børn i børnehaveklassen valgte man en billig og hurtig løsning - en pavillon. Få år senere var den gal igen og en ny stor skolebygning blev taget i brug til et elevtal på ca. 120 i 1977. Heldigvis valgte man at lytte til Mads Nielsen, Viborg, der sagde, at man skulle bygge stort og for fremtiden. En dejlig ny skolebygning blev resultatet. Få år efter indvielsen af denne bygning, ved skoleårets start i 1979 begyndte 10 elever i den nye 8. klasse og året efter var 9. klasse en realitet. Ollerup Friskole var nu en skole, hvor man kunne gå hele skoleforløbet, og man tilbød prøver ved afslutningen. Indtil dette tidspunkt var den fortsatte skolegang henvist til Vester Skerninge Skole eller privatskolerne i Svendborg. Thue Kristensen går på efterløn i 1986.

1986/87 Bernd Leibrandt skoleleder.

1988….. ansættes Peter Mortensen som skoleleder.

2007 blev Carsten Plagborg skoleleder på Ollerup Friskole. Naboejendommen "Bulderby" blev tilkøbt i 2011 med henblik på en senere modernisering med bl.a. faglokaler. I skoleåret 2011/2012 var der ca. 150 elever - skolens højeste elevtal til dato.

Fremtidens udfordringer.
Også i fremtiden vil der være nok af udfordringer at tage fat på. Nytænkning og nyformulering af kravene for de grundlæggende kundskaber vil være nøgleord. Skolen skal stadig være et ”øvested” hvor man skal kunne øve sig næsten omkostningsfrit.