Ollerup Friskole begyndte sin virksomhed den 11. november 1867 med 7 elever. Skolen fik lokaler i et hus i Nordgade, men det er lidt uklart hvilket hus det var. Planen var iøvrigt, at skolen skulle have til huse i "Stensero", et hus, der ligger ved Ollerup Kirke. I Stensero blev der indrettet skolestue og lejlighed.

Skolen blev større og måtte flytte et par gange. Først i 1902 til ejendommen "Åvang" midt i Ollerup by, og endelig i 1922, hvor skolen fik sin nuværende placering ved Egensevej. I 1954 blev der foretaget en tiltrængt modernisering, og skolen overgik samtidig til at være en selvejende institution med vedtægter, godkendt af Undervisningsministeriet. I 1960'erne fik skolen vokseværk, og man byggede til, så skolen fik sit nuværende udseende. Skolen har idag ca. 170 elever fordelt fra børnehaveklasse til 9. klasse.